杜月笙发家的转折点，当然是进入黄公馆。
杜月笙小时候非常穷。一岁多的时候，母亲就去世了。没过多久，父亲也死了，继母又被人拐走。五岁的时候就已经无父无母。只好跟着外婆长大。一直在上海高桥镇混迹。到了十五岁，因为想把家中的一间半祖屋拿去卖，被姑母打了一顿，觉得没脸在高桥混上去。就跟外婆告辞，来到大上海闯荡。
到了大上海，他经人介绍进了水果店，但是一直不得志，后面又喜欢参加一些抵制美货的散步活动，就被老板开除了。开除之后，他又到了一个师弟王国生开的水果店帮忙。
这时候，他有了一点工资，开始喜欢到外面财钱，还认了开小赌档的青帮通字背的陈世昌为师。杜月笙就是悟字辈，辈份不是特别高。大通悟学。当时最高的是大字辈的，比如通海镇守使张镜湖就是大字辈的。
加入青帮之后，他就混得更不像话了，跟着一帮青帮兄弟吃喝嫖赌。欠了一屁股的债，还挪用水果店的钱，好在王国生对他很好，并不计较。
这时候，他经人介绍进了黄公馆。
一进去之后，他就发现自己的机会来了。因为他有平台了。
黄金荣是法租界的华人巡捕，在上海很有势力，跟着黄金荣当然机会多多。
这时候，他也抓住了机会，主要是得到了黄金荣的老婆林桂生的赏识。
林桂生当时生病，旧上海的说法，女性生病，需要一个青年人在身边，用阳气冲一冲。
杜月笙就被 指定干这个活，别人干这个活，就是在旁边呆着就行了，但杜月笙干这个活就把林桂生照顾得特别好。
这样一来，林桂生就觉得这个小伙子不错。就给了一次考验。让他替自己去收戏台的水果钱。
戏台的桌子上，往往会摆一盘水果。这个水果的营生属于林桂生的收入范围。一个月去收一次钱。
杜月笙就去了。回来的时候正好碰到黄金荣出门。黄金荣就问他干什么去了。他没有说是替老板娘收钱，而是说出去转了一下。
林桂生正在好在楼上听着。他就没错得这个小伙子不错。嘴挺严。从此，就把自己所有的私人进项，比如放债的事情都交给杜月笙去打理。
但真正让黄金荣跟林桂生决定重用杜月笙，还是一件突发事件。
有一天大半夜的，林桂生召集家里所有的人，表示刚才抢到了一麻袋的鸦片。现在，断后的都回来了，但送货的却还没回来。估计是出事了，不巧，现在家里没有可用的人。你们有谁愿意出去跑一趟？
这里的人平进就是负责倒个茶递个水，现在要去找鸦片，这专业不对口啊。
大家都不敢出声时，杜月笙站出来表示，借我一把枪，我去找找看。杜月笙还特意说，我一个人去就行了。
杜月笙明白这是他表现的最佳机会，他绝不愿意让人来分功。
但是，大半夜的去哪找那一麻袋鸦片呢？天亮了，人一多。那就不好找了。
出了门之后，杜月笙迅速分析了一下，如果盗贼劫了黄公馆的货，肯定不会留在黄金荣的法租界，而且现在是晚上，上海县城的城门也关着，对方也出不去。那唯一可以去的就是跟法租界紧临的英租界。
找到思路，杜月笙马上朝英法租界的交接点洋泾浜跑去，他相信对方肯定要经过这里。
果然，一辆黄包车因为载有重物，所以慢慢开了过来。
黑暗中，杜月笙一个箭步冲去，枪口对准了车里的人：“兄弟，你失风了！”
里面果然就是黄金荣的鸦片。
因为这件事，杜月笙成为黄公馆的核心人物，可以参与鸦片生意：也就是黑吃黑抢鸦片。
后面，杜月笙就找了八个人，成立了小八股，专门抢烟土，还搞了一个三鑫公司，自己销售烟土。渐渐地，杜月笙就起来了。
他把自己的三鑫公司变成了一个平台，任何人都可以在这个平台上做生意赚钱。自然他也就做得越来越大。
他有一些混社会的话是很有名的：
1、不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
2、吃是实功，赌是对冲，嫖是落空。
3、花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。
4、做事要做到刀切豆腐两面光。
5、英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。
6、做人有三碗面最难吃：人面场面情面。
7、对人必须诚恳，即使有人欺瞒我于一时，我总能以诚字来感动他，使他心悦诚服。我的处世之道，尽在一个诚字，你们举一反三，方始可以谈交友。
8、你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼；然后在修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅拉你说我做事情怎么能不谨慎呢？
9、头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
10、杯中酒常满，桌上无虚席。
11、人可以不识字，但不能不识人。
12、挨骂是假的，银子是真的。
13、小心得天下，大意失荆州。
14、人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。
15、锦上添花的事情让别人去做。我只做雪中送炭的事情。
16、钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！
17、每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。
18、每个人都有床头金尽的时候。（注：杜月笙先生晚年毁掉所有欠条时说的一句话。）
19、前半夜想想自己，后半夜想想别人。
20、事不要做绝，要留有余地。
21、君子我不怕，毛贼我不惹！
22.如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！
23、我就是靠两只手，一身胆闯出来的。
24、有希望，大家有希望，中国有希望。
25、做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。
26、不沾烟酒者皆自私,一般不可托终生！（杜告诫外孙女）
27、一群人中最安静的人往往最有实力
杜月笙是一个很复杂的人。
他干过坏事，也做过好事。民间对他的评价是这个人超会做人，情商很高。这是不可否认的，一百年来，最会混社会的就是杜月笙了。
人家说，做官要看曾国藩，做生意要看胡雪岩，混社会就要看杜月笙。
而在抗战时，杜月笙也是做一些好事的。
淞沪之战，日军进攻我们的时候，非常鸡贼，他们以英法租界为阵地。打不过就往英法租界躲，因为是英法的租界，我们的大炮也不敢往里打。搞得非常被动。
这时候，杜月笙听到一个消息，有数千日军又进入法租界，住进日本人开的商店里，准备从后面包抄十九中路军的两翼。杜月笙连忙把这个消息告诉十九路军。
国民政府照会法国公使，让他们立刻驱逐日军，以免造成祸端。但是法国人不听啊，他们不敢得罪日本人。
杜月笙只好亲自上门找到了负责法租界的法国人甘格林，十分严肃的告诉他，如果法国还允许日军利用法租界做为攻击阵地，借道法租界向中国军队发动攻击，法租界居民的生命财产谁来负责？
甘格林只好表示，请中日英法等各方来开个会。大家商量一个规则。
在会上，日本领事十分嚣张，出言恐吓，各国领事被吓住了，不敢出声。日本领事还要求马上公开表决，想让租界为军事区变成公开合法。
在大家都不敢说话时，杜月笙猛的一拍桌子。“好，东洋兵可以进租界，住租界，利用租界打中国人。你们尽管通过这个法案，不过，我杜月笙要说一句话，只要议案通过，我请日本军队尽量地开来，外国朋友一个也不要走，我杜月笙要在两个钟头之内，将租界全部毁灭！我们大家一道死在这里！”
这一说，全场都震住了，大家清楚，杜月笙在法租界能量有多大，他这一句话可不是空话，他说两小时毁灭租界，是有能力的。
说完这句话，杜月笙掉头就走，再也不多说一句。
杜月笙的门徒都在外面等着，听了这句话，很兴奋，都问月笙哥什么时候动手，我们马上叫兄弟们集合，甩炸弹放手枪，保管让租界在两个钟头之内变成断坦残瓦、尸山血海。
杜月笙的一位手下高鑫实倒是聪明一些，说：“呸，月笙哥摆得下千斤重担，你怕外国佬真的敢挑？说说罢了，你放心，外国佬绝不会再提东洋兵利用租界的事啦。”果然，日本人就此不再借道租界，日本人利用租界两路夹击国军的计划也胎死腹中。
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