其实杜月笙在离开上海前往香港的时候，就已经没有多少钱了。说起杜月笙大家肯定都熟悉，他是上海滩有名的青帮首领，和黄金荣、张啸林一起被称为上海滩三大亨，，也是风光无限。杜月笙势力鼎盛之时，控制着上海滩的黑道生意，是真正的日进斗金，因此他也是当时国内最有钱的人之一。
不过杜月笙再风光也不过是一个黑道大佬而已，上不了台面。特别在抗战胜利以后，国民政府更是对他一再进行打压。
比如在抗战胜利以后，杜月笙一度想担任上海特别市的市长或者副市长。结果直接被警告不准参选。甚至在杜月笙回上海时，上海市市政府还派人去车站打着“反对黑社会”的条幅“迎接”，杜月笙看到了也只能忍气吞声。
杜月笙后来还参选了上海参议会议长的竞选，并顺利当选。然而国民政府派人对他提出警告，不准他就职。蒋经国在上海打老虎时，杜月笙的儿子杜维屏更是被蒋经国当做“大老虎”直接抓起来，在大牢里吃了6个月的牢饭，杜月笙多方奔走都没能救出儿子。
所以在解放前杜月笙就已经风光不在，日子越过越差，收入已经和过去不能相比。
而杜月笙以前虽然钱来得快，但是他花钱如流水，开销也大，加上大部分家产都是固定资产产、银行股份、公司股份，因此此时他的现金积蓄就已经不多了。
随着解放军在战场上不断胜利，杜月笙自知自己这种黑帮人士肯定不受欢迎，而且他还有血债在身，于是决定三十六计走为上计，离开上海前往香港。然而这个时候谁都知道要变天了，他那些固定资产和股票根本无法脱手变现。
好在此前杜月笙出售杜美路70号杜公馆的45万美元一直存在银行没动用，此外还有一笔10万美元的基金，加起来一共55万美元。这些钱就是他离开上海，在香港居住的主要资金来源。
1949年的55万美元也是一笔巨款了，按照购买力算起码也低得上现在的上千万美元对于普通人家那是几辈子用不完的财富。不过杜月笙家大业大，家里的人又过惯了奢侈生活，花钱没数。而杜月笙自己也几次投资失败，损失了不少钱，所以到他临死前，剩下的钱就不多了。
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