以在上海滩的势力来说，杜月笙无疑还是要强过王亚樵的，号称“三百年帮会第一人”的杜月笙综合实力还是碾压王亚樵的。
杜月笙背靠上海青帮，垄断上海滩的鸦片贸易，甚至可以和蒋介石对上话，能把黑社会帮派做到杜月笙这个程度的，整个历史上都十分少见。
1925年杜月笙与黄金荣、张啸林并称上海滩三大亨，势力也达到了巅峰。
而王亚樵是何须人也呢？要说王亚樵离不开斧头帮，斧头帮前身是安徽劳工上海同乡会，之所以叫斧头帮，就是因为这帮人给你玩硬的，有资本家欠劳工的钱，王亚樵就让这些劳工兄弟一人拿把斧头去讨债，在王亚樵的带领下成为上海滩比较叱咤风云的组织。
要说王亚樵和杜月笙谁厉害，军统头子沈醉总结的最好："世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亚樵······上海滩超级恶霸黄金荣、杜月笙一类流氓泰斗遇上王亚樵，也得赶紧绕道走。"
青帮和斧头帮头举上海一片天不可能没有矛盾，尤其是斧头帮在很多时候已经触及到青帮的根本利益了，双方矛盾逐渐尖锐化。
（杜月笙）
最后因为江安轮号，双方进行了激烈对抗，轮船招商局的董事长李国杰为了夺回招商局，雇佣王亚樵前去刺杀国民政府安插在招商局的总办赵铁桥，前提就是以江安轮号为报仇。
王亚樵完成暗杀后，江安轮却被青帮的人给占了，这就让王亚樵非常气愤了，原来占领江安轮的人是青帮中层人员，是张啸林的侄子，杜月笙的门徒张延龄。
张延龄仗着这层关系，拒不交付江安轮。
当时李国杰从中斡旋，也没有摆平，宁肯将江华轮送给王亚樵，也不愿既得罪青帮，又得罪斧头帮。
但是事情发展到这个份上，已经不是钱能摆平的，斧头帮和青帮之间，争的就是一口气。
（张啸林）
在张延龄迟迟不肯交付江安轮的情况下，王亚樵派人把张啸林家的警犬药死了，张啸林还想和斧头帮叫板，因此又整了两条德国警犬，并且给保镖配上了枪，结果过了几天，张啸林家的墙被炸个窟窿。
第二天，杜月笙就表示不再插手江安轮的事，让王亚樵该怎么办就怎么办，最后张啸林也只得忍了，交出了江安轮。
关于杜月笙为何会服输，据说杜月笙当时跟门徒这样说：“他们人人都肯拼死，我们生活比他们优裕，大家都不肯拼死，如何斗得过？大家忍让他们一时好了！”
据说为了这件事，王亚樵还敲诈了杜月笙十万大洋才算和解，可见在青帮与斧头帮的交锋中，青帮被挫败了。
当然，王亚樵和杜月笙并不只这点恩怨，热河事变的时候，张学良迫于舆论压力，通电下野，随后张学良到上海闲居，当时全程由杜月笙接待，并且住在杜月笙的府上，结果王亚樵送去一个拆了引信的炸弹，告诫张学良，要么离开上海去抗日，要么就等死。
据说，杜月笙前脚跟张学良打包票，在上海的地界上没人敢不给他杜某人的面子，后一脚一看是王亚樵送来的，直接劝张学良，不要惹王亚樵。
王亚樵的厉害之处在于，已经胆大到无法无天的地步，不止是对抗青帮三大佬，恐吓张学良，就是蒋介石、汪精卫、宋子文这样的国民政府要员，王亚樵派人就去刺杀。
在庐山的时候，蒋介石也就差那么一丢丢就被王亚樵的人给做了，因此才有了蒋介石一提王亚樵就假牙发酸。
后来王亚樵刺杀汪精卫案爆发，最终选择出逃香港，斧头帮也群龙无首，结果这段时间杜月笙的门徒打死了职工，王亚樵得知后，身在香港也要给杜月笙写信："你放任门人草菅人命，毫无人道，吾当小试牛刀，以为惩戒。"
杜月笙找人托关系，这才算拉倒。
以杜月笙的身份地位，对于王亚樵如此惧怕，还是那句话，穿鞋的怕光脚的啊！
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