段祺瑞和段芝贵都是安徽合肥人，而且按照族谱来说，两个人还有亲戚关系，段芝贵的辈分要比段祺瑞高，可以说是段祺瑞的祖父辈。不过由于段祺瑞位高权重，所以人们都把段祺瑞称为“老段”，而段芝贵称为“小段”，这也算是一个不大不小的笑话。
假如说段祺瑞是靠自己能力上去，号称“北洋之虎”的话，段芝贵就是靠溜须拍马上位了，名声也不大好听，以“民国政坛第一皮条客”出名。
在袁世凯任直隶总督时，段芝贵是天津北段巡警总办，他善于迎合袁世凯心思，据说还为袁世凯物色美女，更绝的是每天都去给袁世凯请安。袁世凯问他只听说过儿女要每天给父母请安，为什么他要这么殷勤。结果段芝贵马上跪下磕头说袁世凯恩同父母，愿意做义子。袁世凯也只好默认了，所以段芝贵又称为干殿下。
段芝贵还曾经给庆亲王奕劻之子载振、袁世凯的儿子袁克定拉过皮条，其中载振这事还引发了清末著名的“丁未大参案”，导致瞿鸿机、岑春煊垮台，估计也是段芝贵没想到的吧。
袁世凯死后，段芝贵投靠了段祺瑞，靠着一身奉承上司的本事倒也混的不错。直皖大战时，段芝贵在直皖战争中任前敌总司令，把他指挥部设在火车上以便逃跑，桌子不放作战地图，而是麻将。
当时报纸上记载：“定国军总司令段芝贵，在前敌督战，其办公处设在火车上。车前悬一木牌，大书“总司令处”四字，办事者至有百余人之多。车中除军用品外，有烟枪烟盘十四副，嗬嗬水数百打，麻雀牌七副，大菜司务二十四人。”足见段芝贵行事荒唐。老段用小段，也难怪会兵败了。
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