大家好，我是唐岛渔夫。
很高兴由我，来回答一下这个问题。
（1）起事时的朱棣，四面受敌；
（2）早期的朱棣，只能够自保；
（3）中期的朱棣，陷入拉锯战；
（4）叔侄斗法，中基层各怀鬼胎；
（5）后期长途奔袭，是军事投机。
下面分门别类，详细介绍，
（1）开始起事的朱棣，只有一个燕王府，且四面受敌
公元1399年七月，朱棣在北平起兵，并且打出了“清君侧”（意思是铲除皇帝身边的奸贼）的旗号。不过具有讽刺意味的是，朱棣的这个“清君侧”的概念，固然是受到了当年西汉七国之乱的启发，但理论基础却也是父亲朱元璋的《皇明祖训》。
不过，这个时候的建文帝朱棣，还没有完全意识到事态的严重性。
当时的朱棣的人马仅仅万余人，仅仅靠朝廷朱允炆一方在北平的地方部队，就可以解除掉朱棣的常备武装。而即便是偷袭不成，两方开战的话，区区的北平一城，（如下图）也会马上陷入四面受敌的窘境。
北面是北元的蒙古势力，蒙古人这些年因为零星战斗，跟朱棣接下了不少梁子；
西边出居庸关不远，是朝廷的大同驻军；
东边走滨海大路，就是朝廷的山海关驻军；
北平南面，则是朝廷军队的两个驻军要塞——河间，真定（河北正定）。
东，西，南三个方向上，朱棣都面临极大的军事压力，如果朝廷安排三个方向夹攻的话，朱棣也只能窝在北平。
（2）靖难之役前期，朱棣的实力只够在北京自保
然而，吊柜的是，从靖难之役开始的整整一个月内，朝廷居然坐任朱棣将周边朝廷据点各个击破，荡平了北平四周的通州，怀来，永平（治所在河北卢龙），居庸关等军事价值极高的要塞。短短一个月内，随着不断招募和朝廷势力的不断投降，朱棣的军队也从最开始的不过几万，增加到接近十万。谈笑间，燕王朱棣从燕王府开始，先是控制北平全城，进而控制西起居庸关，东到永平（治所河北卢龙附近）的大片区域，完成了整个燕山南麓的战略布局，虽然这个布局并不完美。
到1399年八月为止，朱棣在北平四围的军事部署已经基本全部完成，兵马总数同朝廷相差也没有太过悬殊。然而即便如此，这个时候，无论天时，地利，人和，还都在建文帝手上。朱棣能做的，也仅仅是据守而自保而已。
（3）靖难之役中期，朱棣寸步难行，只有北平，永平，正定三个城市
最简单的例子，济南战场朱棣久攻不克。
当时的济南防务，主要由两个人负责，一个是山东布政使（山东省省长）铁铉，另一个是山东都指挥使（山东武装部部长）盛庸。在这两位的指挥之下，济南这座城市抵抗了朱棣整整三个月，攻而不克。在远在北平的姚广孝建议之下，朱棣无奈撤军。
在接下来长达大半年的时间中，盛庸被任命为平燕将军，负责调动和组织整个华北地区的南军，同朱棣进行周旋。很多时候，战争呈现出拉锯的态势，山东，河北一带的很多城市和要塞，被南军北军反复争夺。而在长期的战斗中，无论双方的士兵还是将领，都在战争中学习战争。想当初的青瓜蛋子，到最后也被锻炼成了老兵油子。而当地的百姓和官员，也呈现出战争带来的狡猾，很多时候，朱棣大军一来，望风而逃。而朱棣一走，则反攻倒算，重新上位。两年过去了，朱棣真正占领并实施统治的地区，无非还是北平，永平，正定三个城市。
（4）朱棣手下的士兵，还有建文帝手下的士兵，很多首鼠两端
而南军虽然势大，但军心也是不稳，上阵杀敌时很多士兵心里也带着三分犹豫。毕竟，这是人家的叔侄之争，无论谁胜谁负都还是朱家的天下，一不小心自己就成了白白送死的炮灰。更况且，儒家的理想主义践行者建文帝还说过很经典的那句：不要让我背负杀叔的恶名。（“勿使朕有杀叔之名”《太宗实录》）
这样的僵局，似乎看不到尽头。
（5）最终的南下南京，长途奔袭，偶然性和投机性非常大
最终破局的，是一位没有留下姓名的宦官，他在南京的宫中，给朱棣送来了价值连城的军事情报——朝廷虽然在华北一线布置重兵，但整个南京的防务是空虚的。在姚广孝的强烈建议之下，朱棣决定赌一把运气——绕开山东河北的南军重镇，千里跃进，直逼南京。
靖难之役进入第三阶段，北军奔袭南京。
正是这次偶然的冒险式押宝式的长途奔袭，结果改变了朱棣的命运，也改变了中国历史走向。
当然，这是后话，我们可以以后再聊。
总而言之，
朱棣的靖难之役，十分困难，无论人心还是兵力，无论前期中期还是晚期。
最终的胜利，带着很大的偶然性
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