1941年1月的皖南事变，是由内外多种因素造成的。除了蒋介石和顾祝同等人破坏抗战以及顽军的凶残、狠毒之外，新四军军部也有两个失误。
新四军军部是于1月4日晚开始转移的。
为什么要选择晚上才出发呢？
主要是叶挺军长等人认为，日间行军要躲避顽军的飞机侦察，夜间出发，不需要躲开任何人的耳目，有利于保密，因此决定夜间行动。
但是，事变后有人回想，此种想法未免太天真了。因为，9000多人的大部队行军，是难以保住密的。其实，早在元旦顾祝同等人与新四军军部的无线电台联络不上，电话也叫不通，就已经发生了怀疑。此外，在出发当日，叶军长还分别致电、致函附近的顽军52师、144师、79师、40师及108师等，告知我军经苏南北上，请他们沿途协助，等等。所以，顾祝同等人是完全知晓新四军的动向的。
实际上，新四军军部于4日晚开拔，并没有起到迷惑对方的作用，选在晚上走，反而还增加了自己的困难。
如果是当日拂晓就出发，从云岭经章家渡到茂林仅四十华里，无论如何，大家是可以如期到达的。但是，定在晚上出发，当日中午突然天降暴雨，雨水不断，徽水河上的浮桥也被洪水冲垮。黑夜中，大家打着火把行军、过河，还有的人走错路。等到所有的人员陆续到达集合地时，已是5日下午3时。
大家在暴雨中走了一夜和一个上午，上下浑身都被雨水淋了个湿透，且非常疲劳。
于是，军部又下令在茂林休息一天。
如果是拂晓出发，徽水河也未涨水，九千人就早早走过了险要的茂林山区，且不会这么疲劳。
由于冒雨行军，军部又决定在茂林休息一天，让大家休息并烤干衣服。而这一行军部署又是考虑不周的。
正是这个命令，又导致了一个重大后果。——9000人在茂林地区滞留一个半白天和一个晚上。
时任新1团团长张侄秀中将后来回忆：
“为了照顾夜行军的疲劳和烤干淋湿的衣服，军部下令休息一天。但大雨未停，延至6日晚才行动，还在吴家堂召开了军民大会。这时国民党军尚未最后完成包围圈，如果当机立断，咬牙坚持继续前进，通过峻峭的山谷小路，迅速穿越空隙地带，国民党军对我就无可奈何。不耽误这两天，形势会于我更有利。”
也就是说，如果1月4日拂晓出发，新四军就可能避开1月4日后的连续大雨天气，徽水河也未涨水，从茂林到旌德只有八九十华里，一天左右的时间便可通过。而不在茂林再休息一天，顽军第40师尚未到达星潭，大部队也能够走出茂林。即使发生战斗，由于顽军40师立足未稳，新四军靠着优势兵力也能突破。正是又休息一天，耽误一个半白天和一个晚上，最后使得全军在茂林地区陷入顽军的包围之中。
正是军部两个失误的命令，导致新四军耽搁了两天时间，最终酿成了被顾祝同八倍于我的大军围歼的惨剧。中共党史出版社出版的《战将：中国人民解放军传奇将领纪实》一书记述了皖南事变两个失误的军令是如何发出的前后经过。该书记述了解放军杰出战将的征战传奇，为读者喜欢的军事畅销书。
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