苏东坡四川眉山人，是我国北宋时期著名的政治家和文学家。他不仅在诗文、书法、绘画上造诣很深，而且对医学、考古、水利等诸方面均有独到的见解。由于他才华洋溢，万古风流人物，因此在楹联上也流传他的一些故事。
苏东坡诗风豪迈清新，与黄庭坚并称“苏黄”。有一天晚上，黄庭坚与苏东坡饭后闲步，但见暮蔼沉金，水天一色，渔歌唱和，悠扬悦耳。于是出对道；
晓霞映水，渔人争唱满江红。
苏东坡稍加思索，便对道：
朔雪飞空，农夫齐歌普天乐。
上下句均妙在以曲牌名《满江红》、《普天乐》入对，甚为自然。
有一天，苏东坡和黄庭坚在松树下对弃围棋、对弈间 ，忽有几颗松子掉落在棋盘上，苏东坡触景生情，信口念道：
松下围棋，松子每随棋子落。
说也凑巧，此刻对面湖边有一渔夫在柳下悠闲垂钓。黄庭坚院视了一下，应声对出下联：
柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬。
有一次，苏东坡奉命接待辽邦派来的使者。辽使有意要难他，便对他说：“苏学士乃中原名士，在下有一非常简单的上联，只有五个字，请苏学士属对。”说罢，辽使得意地念道：
三光日月星；
苏东坡一听，倒也下了一跳。因为联语中的数量词，一定要用数量词来对。上联用了个“三”字，下联就应当用“三”以外的其他数目字，而“三光”之下只有三个字，那么，无论你用哪个数目字来对，下面跟的字数，不是多于三，就是少于三。这是副绝对呀！好在苏东坡熟读《诗经》，他略一思索，就在《诗经》里找到了答案。他立即对道：
四诗风雅颂。
这下联对得真妙。以“四”对“三”，十分妥贴。但如果“四”以下，跟着要提出四个字，那就不能跟“日，月，星”相对。妙就妙在他提出的“四诗”，只有“风，雅，颂”三个名称。原来《诗经》中的“雅”这一部分，又可分“大雅”和“小雅”，所以通称为“四诗”。辽使听了，不禁连连点头。
苏东坡与其妹苏小妹均为当时的著名才子、才女。某年中秋夜，兄妹二人在花园饮酒赏月。下洒菜中有一碟切开的咸鸭蛋，苏小妹便指着咸蛋出一上联，要哥哥对下联：
剖开舟两叶，内藏黄金白玉。
此联用词形象典雅，有一定难度。因一时无恰当物品可对，苏东坡一时为难。此时正巧侍女端来一盘石榴，苏东坡剖开一个，下联应手而得：
打破罐一只，中藏玛瑙珍珠。
兄妹正笑谈间，一侍女在一旁手持一只玉笛，吹奏乐曲助兴。于是苏东坡出一上联要小妹对下联：
“水仙子”鬓挥“碧玉簪”，风前吹出“声声慢”
苏东坡话声未落，一侍女怕打扰兄妹的雅兴，迈着细碎小步拿来一件夹衣，给小妹披上，小妹灵机一动，对出下联：
“虞美人”穿“红绣鞋”，月下引来“步步娇”。
兄妹二人用拟人手法，各嵌入三个词牌名，手法精妙，风格曲雅。
北宋词人秦观，字少游，才华过人。有一次，他与苏东坡同乘一船，东坡忽见岸上有一个醉汉，骑着驴东倒西歪的样子，不禁出对戏道：
醉汉骑驴，步步颠头算酒帐。
少游一时无可为对，忽见船尾艄公，摇着船一仰一俯的样子 ，于是对出了下联：
艄公摇橹，深深作揖讨船钱。
老销公听了，亦大笑不已。
相传王安石曾出题三难苏东坡学士，其第三难是出句求对，共有三句。第一句云：
一岁二春双八月，人间两度春秋。
因为那年恰好闰了个八月，而且正月和十二月都有立春，确是“两度春秋”。东坡虽是妙才，但这上联出得跷蹊，一时寻对不出。不过后人已代苏东坡对了出来：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子。
王安石考东坡第二句对是：
七里山塘，行到半塘三里半。
原来苏州金阊门外至于虎丘这一段路叫做：山塘，约有七里之遥，中间有地名半塘。东坡不久前路过此地，所以王安石出此句难他，东坡果然被难住了。不过，后人假托乩语，也把此句对了出来，对云：
九溪蛮洞，经过中洞五溪中。
王安石出的第三句是：
铁瓮城西，金玉银山三宝地。
润州（今江苏镇江市）古名铁瓮域，临于大江，其地有金山、银山、玉山，山上有佛殿僧房，当的苏东坡恰好刚游览过，王安石便出了这一题。东坡寻思多时，不能成对，只得谢罪而去。这第三句至今未见有人对出下联。
苏东坡被眨到黄州做团练副使时，借助讲学以排遣心头郁闷，慕名而来考络绎不绝，黄州简直成了学子文士荟萃之地，于是他的名声日响。不知怎的却惊动了朝廷，便派来一名考官，名为巡视讲学，实为查看动静。经过一番密访，没发现苏东坡有什么越轨之处，但考官并不甘心，想方设法要把东坡的名声压下去。
一天清早，他对东按说：“苏学士名杨四海，想必高足也是满腹文章，我要见识见识，请找几名前来面试。”东被即刻挑了十名学生来见考官。考官与东坡并肩坐在台上，学生一字横坐在台下，周围站满了看热闹的人，考官心想，要当众出苏氏的丑，只有钻冷门。他清了清嗓子说道：“今天不考别的，只要你们对一副对子。我出上联，你们对下联。”于是，指着外面的宝塔说：
宝塔尖尖，七层四面八方。
果然不出考官所料，这些学生以为要考四书五经诗词歌赋，没想到要对对子，完全没做思想准备，十分紧张，越紧张越不会，越不会越感到对不起老师，一个个大汗淋漓，满面羞渐。考官见状大为得意，指着第一个学生问：“你会对吗?”那个学生不好意思开口，低着头，伸出手摇了两摇。考官又指着第二个学生：“你呢?”那个学生 ，也同样把手摇了两摇。考官一直问到最后一个，结果都—样。这时他再也不想掩饰幸灾乐祸的心情，直视着东坡，带着嘲笑的口吻说：“苏学士，这……”还没等他说完，东坡忙说：“这样简单的试题，如何能考住他们?”
“那怎么他仍都对不出来呢?”
“他们都对出来了。”
“他们明明接手表示不会对，你何以知道他们都对出来了?”
“考官大人，你把他们召在一起面试，给他们带来了不便，前面会对的又不能说，否则后面就会一一因袭，所以他仍只有打手势，其实这手势就是他们对的下联。”
“苏学士，我倒要请教，这手势怎么就是下联呢?”
“考官大人，你的上联是：
宝塔尖尖，七层四面八方。
他仍对的下联是：
玉手摇摇，五指三长两短。”
这时台下的学生如释重负，无不露出了笑容，周围的人更是赞叹不已，而考官却目蹬口果，无言以对；只好自我解嘲地说：“苏学士真是名不虚传，佩服佩服！”
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