荒唐的太子李承乾被废后，李世民在立谁为太子时考虑了三个人选：颇有文学造诣的魏王李泰，宽厚忠孝的晋王李治，还有干练坚决，英明勇敢的庶子吴王李恪！
犹豫不决之际便招来自己的大舅子、开国元勋、朝庭重臣长孙无忌商议，长孙不假思索，一锤定音：“晋王李治仁厚，是巩固守护江山的君主，况且忠孝彰显，能为天下表率，希望你不再举棋不定”，于是李世民才最后决定立胆怯懦弱的李治为太子。
随即气质外貌酷似李世民，处事沉稳娴熟的李恪被破灭了太子梦，尽管在皇子之中他是出类拔萃的，声誉彰显，又颇得臣民之心。
一.李恪没当上太子是基于以原因：
1.吴王李恪非嫡子出身。唐太宗有14个儿子，其中长孙皇后生有三子：李承乾，李泰、李治三人是为嫡子；杨妃生有二子：李恪，李愔；李世民立李承乾为太子，赐封李泰，李治，李恪为王；李治的优势是嫡子；封建社会君主选接班人遵循“立嫡不立庶”的原则。
2.身无背景。吴王李恪的母亲是隋朝亡国之君，被李渊把名誉糟蹋得一塌糊涂的隨炀帝杨广的女儿，杨氏一族至太宗朝无任何势力。
3.还有关陇集团代表人物长孙无忌的排斥。作为李治的大舅，长孙无忌处心积虑地让李治上位，凭长孙的身份、威望，谁敢反对呢？
二.吴王李恪最终的结局。
宰相房玄龄死后，其爵位由长子房遗直继承，次子房遗爱是李世民之女高阳公主的驸马，二人密谋要夺取房遗直的爵位；高阳便向唐高宗状告大哥房遗直对她非礼，房遗直被诬下狱，受审时房遗直告发二弟房遗爱与公主谋反，于是房遗爱也下狱接受审讯。
而此案的主审官正是长孙无忌，他屡次三番地授意房遗爱牵涉李恪，诬陷李恪谋反，于是李恪被判死刑，李恪蒙受不白之冤，死前留下铿锵有力的诅咒声：“如果社稷宗庙有灵，愿长孙无忌一家被灭族！”
后来，由于长孙无忌阻挠武则天当皇后，武则天上位后进行了报复，以同样的手段，诬陷长孙无忌谋反，长孙无忌一家被剥夺一切官爵，流放到岭南，最终长孙无忌被逼自尽。
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