在信长晚年巅峰时期不可不提的人物之一就是传说中的绝世美少年森兰丸。
森兰丸是信长早年十分信赖的家臣森可成之子，森可成在浅井倒戈时与长子二人都为了信长而战死，信长十分心痛，之后对于森家的遗孤也特别照顾。兰丸自幼有神童之誉，特别是有数理方面的天赋(在战国时期颇为罕见)，箭术号称天下第一。自十二、三岁起到信长身边担任小姓，令人惊讶的是，小小年纪的兰丸与性格难以捉摸的信长却格外投缘，信长心想之事，时常不待说出口，兰丸就已处理妥当，让信长对他总是另眼相待。
十四岁时，信长开始让兰丸处理政事，十六岁出任“诸事奉行”、“奏事”﹐总揽信长身边大小事物，举凡各地使者接见、公文往来和信长的生活起居，都由森兰丸一人负责，职位相当于独裁君主下的总秘书长，且有副署信长书状的权限。能被惟才是用的信长如此重视，兰丸的才能必然非凡。甚至也有地方史料推测，兰丸可能是继其父森可成之后，负责信长安全的忍者首领。
森兰丸是织田信长的小姓，天正十二年(1582年)在甲斐武田氏灭亡后，被任命为美浓国岩村城(另有他说)的城主。本能寺之变时与信长皆战死，据说当时信长命令兰丸在本能寺放火。兰丸葬在阿弥陀寺，戒名为月光宗春居士。
现今大家一般所说的森兰丸，在历史上确曾出现，不过其正确的名字应是森长定。森长定生于永禄八年(1565年)，卒于天正十年(1582年)六月二日，终年十八岁。永禄八年森长定在美浓的金山城出世，其父为金山城主――织田信长部将森三左卫门可成;其母为森可成重臣林新右卫门通安(常照)之女阿盈。森长定的乳名为乱法师，森可成的第三子。有关森长定在历史上所记载的事迹不多，最早的记载事迹始于天正五年(1577年)四月，森长定以十三岁之龄出仕信长作为信长的小姓(一说出仕时间为天正七年(1579年)四月上旬(《森家先代实录》))。
美貌
据说森兰丸长得极美，见者无不惊为天人。曾有外国使臣晋见信长，结果看到信长身边的兰丸而惊艳得说不出话来(由此可以证明，兰丸的容貌就算以现代人的审美标准来衡量也绝对称得上倾国倾城)。在日本古代，武士家庭的男子幼时留发，元服时剃去前发作月代头，信长觉得太可惜了，就命令兰丸不许行元服之礼，因此他在17、8岁还是少年发式(日本古代男子13岁便可行元服之礼)，也由此可见兰丸的外貌之美。森兰丸17岁时，他就已经是拥有两座大城池的大名了。不过这种封赏基本上也没什么意思，因为森兰丸一直是信长的小姓，根本没有时间去掌管自己的封地，所以也是有名无实的大名。
误解
后世对于森兰丸的印象大多视其为信长的男宠，其实这对于兰丸和信长来说是极大的误解。森兰丸之所以一直是服侍信长左右的小姓，是因为森兰丸很有才能，他处理事务的能力很强，像信长这样不是人才就绝对不重用，是人才怎样都要招揽重用的人，如果森兰丸没有才能只是绣花枕头，那么信长根本不会让森兰丸长留在身边。
史料上也尚未发现确切证据能够证实兰丸或其他任何小姓是信长的男宠(当然也未发现证据能证明他们不是)。事实是，兰丸不论是在军事还是生活上都为织田信长提出了很多建议，如同秘书一样处理了许多杂事，使信长减少了许多琐碎压力。这点与他的出身也有关系，森兰丸的父亲本身也是服侍织田一家的家族重臣之一，而且为织田家尽忠战死，因此兰丸是以一位臣子的身份辅助信长，而并非是男宠。另外据史料记载，森兰丸长于数理，那个时代的人会数理，是相当难得的，可见森兰丸除了绝世的美貌之外还有非常好的头脑，这才是他能长久跟随信长并得到充分信任的根本原因。
