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今天要介绍的这位梁山人物，在一百零八将中是个另类。此人本是朝廷将领，与梁山作战表现英勇，但在投降之后的行径却令人发指。后来又在伤势未愈的情况下贸然出击，不仅自己阵亡，还连累了另外一位好汉、
这个人名叫董平对应梁山天立星，排名第十五位，绰号双枪将。
董平这个人物，在历史上有一个原型。他本是应山县的强盗，借勤王之名劫掠州郡，占领了孝感、信阳等地。后来朝廷派兵前来围剿，董平所部被杀一千多人，自己逃到西京界内，被乡间把守关隘之人所杀。
而到了讲史话本流行时期，董平这个历史人物也变成了艺术形象。在《大宋宣和遗事》中，董平成了负责捉拿生辰纲劫案疑犯的官差，而来到了晁盖庄上将晁盖的父亲捕获，不料又被晁盖抢走，董平因此被上司责骂，一怒之下弃官而去，后来虽宋江一起落草为寇。在宋江的天书中，董平的排名为第十九位，不过绰号并非小说中的双枪将，而是一直撞。
在龚圣与的《宋江三十人赞》中，董平的绰号与《大宋宣和遗事》相同，也叫做一直撞，其排名则变成了第二十八位。书中的赞辞提到：“昔樊将军，鸿门直撞，斗酒肉肩，其言甚壮”。这个赞辞将董平与西汉开国名将樊哙相提并论，足见他是一员猛将。
《水浒传》中的董平，是东平府的兵马都监，“心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将”。虽说董平武艺高强、多才多艺，却并非风流之人，而是卑鄙无耻之徒。
董平对东平府太守程万里的女儿情有独钟，曾数次派人提亲，遭到程万里的拒绝，而董平并不死心。梁山围攻东平府时，董平首战力保城池不失。到一回到城中，马上想到的并不是如何加强防御，而是再次向程万里提亲，这分明是一种要挟。而程万里含糊其辞，令董平非常气愤。
董平与梁山再度交手时，被梁山活捉，随即归顺了梁山，并带着梁山人马夺取了东平府。而董平进城后做的第一件事情便是冲入太守府中，将程万里一家杀死，并强娶了程万里的女儿。如此行径实在是禽兽不如。
不过，尽管董平人品卑劣，其武艺倒是非常高强，不但在上梁山前击败八十万禁军教头徐宁，上山后及四大战争期间也屡有精彩表现，曾斩杀杀耶律国珍、沈骥、樊玉明、韩明等敌将。
不过，董平的最后结局有点莫名其妙。征讨方腊的独松关一役，他被炮火击中左臂，连长枪都提不起。但他却私自找到没羽箭张清步行闯关。结果双枪将少了一杆枪，没羽箭没了飞石，马军将领也变成了步军，最终双双阵亡。这不是立功心切，简直是自己作死，临死还拉上了张清垫背。
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