吴用不后悔才怪了！且不说吴用自身的才能如何，但他绝对没有济世报国、名垂青史的志向和胸怀，他科举不顺，便想走曲线救国的路子，兵行险着，铤而走险，期盼能搏一场荣华富贵。
在吴用看来，只要梁山跟朝廷打几仗，展现了自身实力之后，以此来跟朝廷进行谈判，然后洗白上岸，岂不美哉？算盘确实打得不错，可惜吴用仍旧低估了赵官家的无耻。
一、征方腊，两败俱伤、驱虎吞狼大宋朝廷的日子并不好过，外部的游牧民族虎视眈眈，内部有梁山和帮源洞两大势力，让进行焦头烂额。如何除掉这两支农民武装，一支是大宋当朝苦心思虑的事情。
梁山招安之后，这个难题迎刃而解。在朝廷的安排之下，招安投诚的梁山和顽固到底的方腊展开了残酷的搏杀，最终，梁山以损失69条好汉的惨重代价，为朝廷剿灭了这个心腹大患。
方腊麾下，战将众多、实力强劲，很显然，这是朝廷的“驱虎吞狼”之策，但梁山能不打吗？明明知道这是朝廷借机消耗梁山的实力，却又不得不打。你梁山也是草寇出身，当年武力对抗朝廷，让朝廷耗费钱粮、丢尽了脸面，你说洗白就洗白？你说上岸就上岸？
征方腊就是梁山的“投名状”，是消灭梁山的阳谋，堂堂正正，无法拒绝，看着兄弟们一个一个牺牲在征方腊的战场上，梁山好汉们心里能好过吗？
梁山好汉损失过半，而且征方腊之后，兄弟们都有了自己的心思，如燕青一般，直接跑路，如李俊、童威、童猛等，直接出海去了，如林冲、武松、鲁智深等，且残且病，这样的梁山已经没有实力再威胁到朝廷了。
吴用辛辛苦苦谋划、苦心孤诣献计，把梁山经营成了气候，最后却落得这个下场，吴用能不后悔吗？
二、连环杀，斩尽杀绝尽管梁山好汉在征方腊之后损失过半，但朝廷却依然对他们不放心。以宋江等人的号召力，若是哪天再度谋反，又是一大除患。
更何况，征辽、征方腊之后的梁山，虽然损失大了点，可梁山的兵将却经历了残酷战争的洗礼，整体作战能力得到了极大的提升，这个时候进行如果与梁山开战，根本打不赢。
所以，朝廷对梁山好汉展开了残酷的“追杀”。宋江、卢俊义都被朝廷暗中下毒，中毒而死，关胜则是酒醉后坠马病亡，非常可疑。
宋江、卢俊义何等英雄，却被朝廷“毫不费力”地干掉了，吴用心里能不害怕吗？他根本没有想到，朝廷居然如此没有道义。
宋江和卢俊义两个高层是第一波被干掉了，第二波用脚指头想一想，肯定是吴用、花荣等梁山的中坚力量了，吴用等根本无路可逃，左思右想之下，干脆在宋江墓前自己了断算了。
我从来没有觉得吴用是那种把兄弟情义看得比什么都重的人，他选择了自杀，更多的是出于对未来的恐惧，对即将到来的死亡的逃避。
甚至，吴用会觉得是自己害死了宋江等好汉，回首前尘往事，吴用心中又痛又悔，只有死可以解决这一切！人只有在极度痛苦、极度后悔的情况下才会选择以极端的方式结束自己的生命。如果吴用没有后悔，他为什么寻死？活得腻了吗？
三，大宋朝廷的黑暗 吴用对于朝廷的黑暗是有深刻的认识的。吴用之所以没有考入编制成为大宋的公务员，他自身的能力有限固然是一个原因，但没有后台、没有关系才是最根本的原因。
只要有后台有背景，哪怕是不学无术、惯会迎逢的破落户高俅，也能成为当朝太尉；而林冲、杨志等武艺超级的武将，却因为没有后台背景，要么当个微末小官、给人卖命，要么为了当个小官、屈身官场。
这样的大宋难道不黑暗吗？
再者，小说中害死宋江、卢俊义等人的是高俅等奸臣，可如果没有徽宗的纵容、默许，高俅敢这么干吗？否则，以高俅那八面玲珑的脑袋瓜子，他会冒着巨大的风险去杀害立下战功的宋江吗？
其实真正要杀害宋江的，正是徽宗。那么徽宗杀害他们的动机又是什么呢？在他看来，一日是贼，终身是贼，就算招安了，骨子里也是无恶不作的强盗、贼寇。
所以说，梁山曾经对抗朝廷这事，根本没法洗白，宋徽宗根本不可能真正对他们放心。甚至，他可以容忍普通的梁山好汉，却无法容忍宋江、卢俊义、吴用等梁山高层。
吴用没有想到，自己的曲线救国之策，现在看来是那么地可笑，朝廷接收了梁山，除去了心腹大患，却把梁山的根基都抽空了，梁山变成了大宋史书上的几笔墨痕而已。
吴用辛辛苦苦的算计，到头来竹篮打水一场空，自以为运筹帷幄、百般算计，却被朝廷轻描淡写地除掉，他能不后悔吗？
结语：更让吴用心寒的是，宋江、卢俊义被害死后，余下的梁山好汉，却没有没有一个人愿意为宋江复仇。梁山兄弟的塑料情谊，展现地淋漓尽致。别怪梁山兄弟凉薄，实在是宋江、吴用等用的手段太让人寒心了。这些好汉上梁山，有多少是吴用的阴狠算计？上梁山之后，许多事情又何尝公平了？
宋江死后，连祭奠报仇的都没有，其中的原因难道吴用心里没数？
也许，如果没有吴用辅佐梁山的话，梁山未必有那么大的规模，也成就不了那么大的气候，更不会引来朝廷的猜忌与毒杀。
自己苦苦追求了一辈的东西，并为此付出的全部的心力，到头来却是一场空，吴用痛悔之下，只有以死解脱！
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