杜月笙生活奢侈，这是肯定的。但是探讨一个上海滩大亨的奢侈生活的细节，我认为没有实际意义。有意义的倒是杜月笙如何获得的这种奢侈，如何由一个街头小瘪三、狂热的赌徒上升为一个名震四方的中国最大城市的闻人更有意义。
杜月笙性格里有放荡自由的成分。杜月笙1888年出生在浦东，当年的浦东和今天没法比。那时候的浦东就是荒凉的破败的农村，所谓“宁要浦西一张床，不要浦东一间房”，浦东和浦西差距是天壤之别。杜月笙幼年丧父丧母，虽然有舅舅抚养，实际就是个孤儿，缺乏完整的家庭教育，甚至没有长辈的正规的约束，像野地里的蔓草不羁的生长。可以说杜月笙的幼年是非常贫困的，但是也是非常自由的。是贫困和自由把他锻造的更具生命力，更具备了一个成功者的素质。正如莫言上正规学校很少，但是得了诺贝尔文学奖一样。无拘无束，反而更让人能发挥天然灵性。在这里，我必须强调，自由自在也能成才的前提是先天有灵性，不失误或能纠错。没有灵性，一不小心就跑偏了，就可能堕入万丈深渊。人的成功往往是不能被复制的，向来是因人而异。千万不能简单看了几个放荡有成的人的范例，你自己也去傻吧拉机的也去模仿。有的人在自由自在中受到磕碰能及时调整行为，有的不能；还有，有的错误可以纠正，有的错误可能没有纠正的机会。千万不要打着自由的旗号去试错，可能你没有人家成功者那么幸运。
杜月笙的格局还是超出一般人的。刚到浦西这个花花世界，他当卖水果的学徒。站摊啊，给人削水果啥的。但杜月笙不安分，嗜赌如命，几乎有时间就去赌。不仅能赌到自己裤子没了，还能把一起的伙计的裤子也拿去当本钱赌了。那次是赌输了回到水果店，看到自己同事还没起床，于是拿起他的裤子就走。同事叫他，他只说一会回来还给你。当然这次是赢了。不仅给这位被窝里的伙计买了新裤子还给了钱。敢于赌博，敢于赌掉裤子，当然不是好品质。但是正是在这种大出大进，在命运不断跌宕起伏中，杜月笙练就了有魄力、敢于背水一战、不在乎落魄、不惊于大富贵的格局，心理素质得到极大提高。正是有了这种格局，才会表现为既重视财富的获取，又敢于舍弃财富金钱的性格，才表现为忍的了气，耐得住性子，善于审时度势的处世方法。
杜月笙也绝对的不缺智慧。混迹于上海滩，能够出人头地成为知名大亨，只是手段毒辣，一味的打打杀杀绝对不能长久，像张啸林、王亚樵都是昙花一现。杜月笙有着自己的处世哲学。这种哲学来自于自己非正统非课本的长期观察、感悟和实践。这种哲学来自现实又指导自己现实，所以是非常简练实用的。杜月笙最出名的地方是“会办事”。他认为“头等人，有本事，没脾气”。这就决定了他处理问题大多的是巧取，靠智慧，不生硬。当杜月笙刚有点名气之后，街上的小混混都知道他卖过水果，所以经常有人喊他“水果月笙，给点钱”，他不在乎别人的奚落索取，他真的给钱。大家都知道他最后一位太太是孟小冬，京剧名伶，追求者甚多。杜月笙耐心追求了十年终于获得美人的芳心，最后孟小冬心甘情愿的追随到了香港并举行了婚礼。杜月笙还奉行一个自己的理论，那就是存钱不如存人，非常注意积累人脉。有一次刚刚投靠了黄金荣以后得到第一笔钱。其他得到钱的人或者一起喝酒赌博享乐，或者买东西。而杜月笙拿钱以后跑出去找到自己的好朋友，把钱都分给了大家。黄金荣知道后很是吃惊并大加赞赏。混迹江湖其实人脉确实非常重要，杜月笙非常敏锐的认识到这点。他还利用黄金荣老婆林桂生有病去照顾机会，获得了林桂生的赏识，从此在青帮中的地位迅速上升。杜月笙能准确的去抓住重点和问题的关键，这就是智慧。以后，他拥护国民政府，支持抗战，做了更具有智慧的选择。但是，流氓毕竟是流氓，学识和环境在那里，他也很难跳跃到更高的平台，很难做出更具前瞻性的选择，所以最后的落寞也是必然的。在更大的社会潮流观察和选择上，他的智慧大概也属于小智慧吧。
杜月笙，充满着传奇，充满着争议，他是游离于黑白世界的之间一代枭雄。杜月笙的时代早已经远去，但是留给后人的思考还要持续很多年。存在过的东西，自有它当时存在的理由，杜月笙的产生与存在是和那个半殖民地半封建社会形态有关，没有必要总去苛责他的具体恶行。我们可以大刀阔斧的砍掉他身上的种种缺陷和恶习，学习一下他些许的优点吧。
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